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一九零五年，本屬清朝版圖的小城香港，在英國殖民統治下已度過了五十個年頭，並被命名為「維多利亞城」。但中國人依然佔城中人口的極大比例，此地一方面保存了清朝時的生活樣貌，另一方面又受到西方思想、生活形態的極大衝擊，因而造成了不少的矛盾與機會。城中的中國紳商，漸漸擁有財富與勢力，他們深知在英國政府管轄下，

在那個動盪的四、五十年代，愛情絕對得來不易─一件訂情信物、一首情歌、一個約定都足以令戀人魂牽夢縈。地下間諜房道龍(劉青雲 飾)遇上寡婦陳月榮(湯唯 飾)的愛情故事橫越了三個城市：他們在安徽相愛，在上海分離，彼此仍堅守一個盟誓─在香港等候重聚。那夜，道龍在港島岸邊等待接載月容的偷渡舢舨靠岸，卻看到蛇頭